bueno yo no puedo ayudarte porque mi hija tiene más de tres años y todavia lo tiene, pero ahora solo tiene uno, ya que los otros dos que tenía, igual que tu niño, se los llevaron los reyes magos, a cambio de juguetes.... pero el que tiene no hay manera, aunque yo me lo tomo con calma, porque en estos momentos va a tener muchos cambios en su vida y se quitarle el chupe ahora sería un traumón, verás va cambiar de colegio no una sino dos veces, ya que pasa de guardería a cole, y en octubre nos dan la casa nueva y tendrá que volver a cambiar de cole, casa nueva , gente nueva, cole nuevo en fin, este último año hemos vivido con mis padres, y se´ que cuando nos vayamos los va a echar mucho de menos, así que con paciencia y que con la edad que tiene ya entiende mejor las cosas, y sobre todo asegurandome de que el chupe no le está haciendo mal en los dientes ni el la arcada de la boca, porque si fuese así ya se lo hubiese quitado.......
En tu caso, si tienes ocasión, ve quitándoselo poco a poco, primero dile que se tiene que se los tiene que llevar los pajaritos, para sus bebes pajaritos, pero que como él lo necesita todavía, que le van a dejar uno para él, pero solo uno, y sólo para la noche, que por la calle no lo puede tener porque se cae al suelo y se llena de caca, y se puede poner malito, (esto es una idea, pero te puedes inventar algo que sea creíble para él jeje) y si le convences y en un tiempo sólo lo usa para dormir, cuando lo sientas preparado, pues se lo terminas de quitar, pero lo que nunca tienes que hacer es amenazarlo, con que si no se porta bien se va a quedar sin chupe, o que como ya es muy grande ya no le pega el chupe y la gente se va a reir de él, o cosas así, porque lo que hará es justo lo contrario de lo que quieres, se aferrará más a él, por miedo a perderlo, y será más dificil quitárselo, con mucha paciencia, y hablandole suavito, diciendole que ya es un campeon grandote y los chupes es para los bebes que no saben hacer lo que él hace, o sea prémiale sus logros, como hacer pipi en el vater y tambien caca (si lo hace claro) o comer de todo y casi solito, o dormir de un tirón, o subir y bajar las escaleras sin ayuda, o distinguir colores, o saltar muy alto, en fin todo lo que vaya aprendiendo, y que le hace diferente de los bebes, que no saben más que llorar , comer y hacerse caca en el pañal, jejeje etc.....
espero que te ayude.....